梧桐作为凄清哀伤的象征，在中国古代文学中具有多重文化内涵，主要源于其自然特性与人文情感的交融：

一、自然特性与季节关联

秋日萧瑟的典型意象

梧桐是典型的落叶乔木，因“一叶落而知天下秋”，其叶落较早、秋风瑟瑟的景象成为悲秋情感的代表性载体。王昌龄《长信秋词》中“金井梧桐秋叶黄，珠帘不卷夜来霜”的诗句，通过梧桐叶黄与秋霜的意象，烘托出宫女的孤寂与哀怨。

雨声与琴瑟共鸣

梧桐树干适合制作琴瑟，雨滴打叶的清脆声音与琴瑟的悠扬旋律相通，形成“雨声如泣，琴声如诉”的意境，进一步强化了凄凉感。

二、文化寓意与文学运用

忠贞爱情的象征

古代传说梧桐雌雄异株，象征“同生同死”的忠贞爱情。孟郊《烈女操》中“梧桐相待老，鸳鸯会双死”的诗句，以梧桐比喻坚贞不屈的爱情。

丧偶与孤寂的隐喻

梧桐半死（枝叶稀疏）的意象被用来比喻丧偶或孤独。白居易《为薛台悼亡》中“半死梧桐老病身，重泉一念一伤神”的句子，通过枯萎的梧桐表达对亡妻的深切思念。

高贵品格的延伸

梧桐因枝繁叶茂、挺拔高洁，常与凤凰等祥瑞意象结合，象征品德高尚之人。王昌龄《段宥厅孤桐》中“槁木叶零落尽，空柯苍翠残”的诗句，借梧桐的孤寂突显其高洁品格。

三、文学史上的典型范例

婉约词人的情感表达：

李清照、吴文英等婉约派词人常借梧桐抒发离愁别绪，如李煜《相见欢》中“寂寞梧桐深院锁清秋”的名句，成为表达囚徒心境的经典范式。

悲秋文学传统：从《诗经》到宋代词作，梧桐始终与悲秋情绪交织，形成独特的文学传统。

综上，梧桐的凄清哀伤象征源于其自然特性与人文情感的共鸣，既包含季节更迭的客观感受，也蕴含了人们对忠贞、爱情、孤独等抽象情感的寄托。