杜月笙对董竹君的评价主要体现在尊重、敬佩和欣赏三个层面，具体表现如下：

尊重与敬佩

杜月笙因好奇董竹君的经历，主动与她多次饭局接触，并在听完她的故事后表示“非常敬佩”，称她为“女英雄”。这种评价源于董竹君从青楼歌女逆袭为商界巨头的传奇经历，以及她坚韧不拔的意志力。

实际支持与提携

杜月笙不仅口头上敬佩董竹君，还通过实际行动给予支持。例如，当董竹君因资金困难无法扩大店面时，他主动出资帮助她解决燃眉之急，甚至承诺“命兄弟送几十万来”。这种物质上的援助体现了他对董竹君能力的认可和对其事业的信任。

战略眼光与认可

杜月笙作为青帮教父，对董竹君的才能有着敏锐的洞察力。他不仅欣赏她的个人魅力，还看到了她潜在的商业价值和社会影响力。例如，他愿意与洋人打交道时，也会尊重董竹君的意见，甚至因她的智慧帮助解决商业纠纷。

综上，杜月笙对董竹君的评价是多维度的，既有对个人品质的敬仰，也有对职业能力的认可，更包含了对她未来潜力的期待。