孟小冬晚年对梅兰芳的评价是负面的，她直言梅兰芳是“伪君子”，而杜月笙才是“真流氓”。这一评价源于两段婚姻的对比和自身情感体验，具体分析如下：

一、婚姻中的核心矛盾

梅兰芳的不足

孟小冬认为梅兰芳在感情中缺乏担当，虽是京剧艺术大家，却无法给予她应有的尊重与地位。她指出梅兰芳“虚伪与自私”，在公众面前风度翩翩，但私生活中却无法满足孟小冬对情感陪伴的需求。

杜月笙的相对真诚

相比之下，杜月笙被孟小冬视为“真流氓”，但这里的“流氓”并非贬义，而是指杜月笙在感情中更直接、更重视孟小冬的感受。他重义气、重感情，曾在孟小冬困境时提供实际帮助，符合孟小冬对丈夫的期待。

二、评价的深层含义

情感需求的落差：

孟小冬在艺术成就上取得辉煌成就，但内心深处渴望的是真挚的情感连接。梅兰芳的“伪君子”形象源于其职业光环与情感投入的失衡，而杜月笙的“真流氓”则象征对情感的直接回应。

自我价值的实现：与梅兰芳的婚姻中，孟小冬常感到被忽视，而与杜月笙的结合则让她感受到被需要和珍视，这种转变对她的自我价值认知有重要影响。

三、历史背景与争议

梅兰芳的反思：部分资料显示，梅兰芳晚年对与孟小冬的关系有所反思，甚至曾尝试弥补，但孟小冬始终未能原谅。这表明两人分手的核心矛盾难以通过事后弥补。

杜月笙的角色：杜月笙虽被部分公众视为“权贵”，但他在孟小冬生命中的存在更多是提供了物质与情感支持，而非传统意义上的浪漫爱情。

综上，孟小冬对梅兰芳的评价反映了她对真挚情感的执着追求，而这段评价也成为研究民国时期艺人与情感关系的重要案例。