奥黛丽·赫本两次获得奥斯卡最佳女主角的影片分别是：

《罗马假日》（1953年）

- 剧情：

讲述欧洲公主与美国记者在罗马一天的浪漫邂逅，最终因责任放弃爱情的故事。 - 成就：赫本凭借此片首次获得奥斯卡最佳女主角奖，该片成为经典黑白爱情电影代表作。

《修女传》（1958年）

- 剧情：

聚焦宗教信仰与人性挣扎，女主角嘉比儿从修女到质疑宗教的转变过程。 - 成就：赫本第三次获得奥斯卡最佳女主角提名，并凭借角色深度演绎获此殊荣，展现其演技多样性。

补充说明：

赫本一生共获5次奥斯卡最佳女主角提名，但仅上述两部电影获此殊荣。- 其他提名作品包括《蒂凡尼的早餐》（1961年）和《偷龙转凤》（1966年），但未获最佳女主角。