柳永一生确实发生过凄惨的爱情，主要体现在以下方面：

与原配柳娘子的悲剧分离

柳永年少时与原配夫人柳娘子成婚，新婚生活甜蜜，他曾在《斗百花·满搦宫腰纤细》中描绘妻子的美貌与温柔，并立下“今生断不孤鸳被”的誓言。但因追求仕途，被迫离开妻子，最终导致分离。柳娘子独自承受思念之苦，这段感情成为其词作中柔情与哀愁的重要来源。

与歌妓的纠葛与遗憾

柳永在青楼中与多位歌妓（如陈诗诗、赵香香、虫娘）有过情感纠葛。他多次在词中提及虫娘，如《集贤宾》中表达“争似和鸣偕老”的盟誓，但最终未能修成正果。谢玉英也曾因柳永离京而悔之晚矣，后追随他至东京，却因思念过度去世。

晚年的孤寂与凄凉

柳永晚年穷困潦倒，无儿无女，死后无亲。全城歌妓集资为其安葬，甚至伏于坟前痛哭。这一场景被明代冯梦龙描述为“满城妓家无一人不到，哀声震吟”，凸显其凄惨结局。

综上，柳永的爱情经历以分离、遗憾和孤寂为主线，其词作多通过歌妓形象抒发对现实困境的感慨，展现了才子佳人命运的无奈与悲凉。