杜月笙对孟小冬的感情可归纳为以下四点，核心在于尊重、欣赏与情感共鸣：

尊重与珍视人格独立

杜月笙从未强迫孟小冬，而是以真诚态度追求。他欣赏孟小冬的孤傲与才艺，尊重其人格独立，甚至为她放弃部分骄傲。例如，他允许孟小冬保持职业自由，仅在晚年才提出婚嫁。

长期情感投入与呵护

杜月笙对孟小冬的追求始于1920年代，持续近30年。他不仅在物质上给予支持，更在精神上陪伴，如为孟小冬举办演出、参与社会公益活动，使她感受到前所未有的被珍视。

文化共鸣与精神契合

杜月笙虽出身青帮，但重文化修养，尤其欣赏孟小冬的京剧造诣。他通过资助演出、结交文人等方式，为孟小冬提供艺术发展空间，两人因对传统文化的共同热爱形成精神共鸣。

情感救赎与主动选择

孟小冬在梅兰芳处长期缺乏安全感，而杜月笙以果断、炽烈的爱情感染她。杜月笙的真诚与尊重最终打动孟小冬，她从被动接受转变为主动回应，两人于1946年结婚。

综上，杜月笙对孟小冬的感情超越了物质利益，是基于尊重、欣赏与长期情感积累的纯粹爱情。