李宗盛作为华语乐坛的常青树，其作品以情感真挚、歌词深刻著称。以下是综合多个权威来源整理出的他最伤感的十首歌曲推荐：

一、经典情歌代表作

《爱的代价》

以"走吧，走吧，人总要学着自己长大"等歌词道出爱情中的无奈与成长，李宗盛在演唱会上曾因回忆姐姐张艾嘉而哽咽。

《当爱已成往事》

与林忆莲合唱的经典之作，歌词"为何你不懂，只要有爱就有痛"成为爱情遗憾的代名词。

《领悟》

为失恋者量身打造，"我们的爱若是错误，愿你我没有白白受苦"的歌词直击人心，被赞"疗伤歌曲鼻祖"。

《漂洋过海来看你》

原唱娃娃为见男友筹钱旅行而创作，李宗盛的版本在演唱会上引发全场共鸣，歌词"一生和你相依"充满眷恋。

二、人生哲思类作品

《问》

陈淑桦首唱，李宗盛重新填词后更显沧桑感，歌词"让幸福照亮你"蕴含对人生幸福的期许。

《山丘》

收录于同名专辑，歌词"越过山丘，才发现无人等候"道出人生无常与遗憾，获第25届流行音乐最佳年度歌曲奖。

三、其他催泪佳作

《凡人歌》

以"人生若只如初见"改编自经典诗句，歌词"别怕我伤心+听见有人叫你宝贝"展现失恋后的释然。

《给自己的歌》

歌词"春风再美也比不上你的笑"充满自我救赎的勇气，被评价为"最接地气的情歌"。

《寂寞难耐》

以"夜深人静，一杯酒"开篇，歌词"为何记不得上一次是谁给的拥抱"直击孤独感。

《领悟》（改编版）

改编自日本歌曲，新增段落更显人生百态，常被用于婚礼等场景。

总结

李宗盛的伤感情歌多以失恋、遗憾、成长为主题，通过质朴歌词和深刻内涵触动人弦。以上推荐综合了歌曲创作背景、听众口碑及权威榜单，供反复品味。