杜月笙通过以下关键策略成功赢得林桂生的信任并逐步晋升为上海滩大佬：

一、悉心照料林桂生

日常照料

在林桂生重病期间，杜月笙亲自承担起照料责任，包括端屎端尿、嘘寒问暖、按摩洗脚等细节，展现了他极强的服务意识和耐心。例如，林桂生病重时，其他人都敷衍了事，杜月笙却以细致入微的关怀感动了林桂生，使其对他刮目相看。

危机处理

当黄公馆鸦片被劫时，杜月笙主动请缨，凭借对法租界和英租界的了解，成功找回失窃货物，证明了他不仅有胆识，还具备卓越的应变能力。

二、展现卓越才能与智慧

赌博天赋

在林桂生安排的下注中，杜月笙仅用3小时便赢回2400大洋，但将其中2000元分发给朋友偿还债务，体现他宽厚与义气，进一步赢得林桂生的信任。

内部管理

杜月笙发现黄公馆烟土被劫可能是内部人员监守自盗，通过敏锐洞察力独自追踪并找回货物，展现了他卓越的洞察力和决策能力。

三、建立长期信任关系

感恩与回报

杜月笙在初入黄公馆时，不仅满足于完成基本任务，还主动为林桂生解决实际问题，如置办与黄公馆相似的新宅，减少林桂生的不适感，并在林桂生重病期间无微不至地照料，逐渐积累起深厚的信任基础。

忠诚与机敏

当林桂生欲夺回烟土时，杜月笙以“38个字”（暗指“黄公馆”）巧妙应对，既保全了局面，又进一步巩固了林桂生的信任，成为其核心助手。

四、战略布局与后续发展

权力博弈

杜月笙通过排除异己（如平分烟土事件中暗中保护黄金荣）和展现能力（如追回被盗烟土），逐步掌握黄公馆的实际掌控权，为最终超越黄金荣奠定基础。

长期依附

杜月笙在晚年逃往香港时，仍嘱咐熟人探望林桂生，表明他对这份恩情的珍视，也反映出两人之间超越主仆的深厚情谊。

通过以上策略，杜月笙不仅赢得了林桂生的个人信任，还巧妙地利用黄公馆这一平台，逐步积累政治资本，最终成为与黄金荣齐名的上海滩大佬。