杜月笙与梅兰芳的故事是民国时期京剧界与商界交织的传奇，主要围绕情感纠葛、事业支持与人生选择展开，可分为以下三个部分：

一、情感纠葛与婚姻变故

梅兰芳与孟小冬的婚姻

梅兰芳与京剧名伶孟小冬因《游龙戏凤》结缘，两人戏中生情，婚后梅兰芳以“兼祧之妻”名义安置孟小冬于梅家别院，但婚姻中孟小冬常遭梅兰芳妻子福芝芳刁难，最终因梅兰芳对孟小冬感情淡漠而选择离开。

杜月笙的介入与分手费

杜月笙自幼倾慕孟小冬，但因梅兰芳已婚，只能将感情转化为支持。1933年，杜月笙以借款名义向梅兰芳索要4万大洋作为分手费，梅兰芳为难之下变卖家产凑齐。此举成为京剧界佳话，也暴露了梅兰芳在感情与家庭之间的矛盾。

二、事业支持与人生抉择

杜月笙对孟小冬的扶持

孟小冬离开梅家后，杜月笙不仅提供经济支持，还将其接到上海，帮助她重新振作。在杜月笙的关爱下，孟小冬逐渐恢复舞台生涯，并最终成为杜月笙的五姨太。

梅兰芳的困境与转变

梅兰芳在婚姻变故后，事业与情感均受打击。他迫于社会舆论与家庭压力，与王蓉蓉结婚，但婚姻不幸福。后因与孟小冬的纠葛未了，又与杜月笙产生交集，进一步暴露其性格中优柔寡断的一面。

三、结局与反思

孟小冬的幸福归宿

孟小冬与杜月笙结婚后，生活逐渐稳定。杜月笙病故前，两人曾计划再婚，但因梅兰芳的劝阻未能实现。1950年，孟小冬与杜月笙在香港举行婚礼，晚年生活安详。

历史意义与启示

该故事反映了民国时期京剧艺人与商界人士的复杂关系，既有艺术与情感的交织，也有权力与利益的博弈。梅兰芳的悲剧结局提醒后人，情感选择需与责任担当并重。

总结：

杜月笙与梅兰芳的故事是民国文化符号的缩影，通过情感波折与人生选择，展现了艺术与现实的冲突，成为后世研究的经典案例。