送别朋友时，可以用以下五个字的短语来表达祝福和情感：

一路顺风

珍重再见

愿你安好

幸福如意

前程似锦

这些短语简洁而富有情感，适合在送别时表达对朋友的美好祝愿和依依不舍之情。